Sintesis Ester Sinamat Menggunakan Reaktor Membran Enzimatis dalam Sistem Bebas Pelarut

Abstract

Asam sinamat merupakan senyawa fenolik yang memiliki potensi sebagai antioksidan alami. Esterifikasi asam sinamat dapat dilakukan dengan menambahkan alkohol rantai panjang pada salah satu gugus hidroksilnya. Terdapat beberapa studi yang menyatakan bahwa kapasitas antioksidan dari asam sinamat meningkat dalam bentuk esternya. Dalam penelitian ini, sintesis ester sinamat menggunakan reaktor membran enzimatis (RME) dilakukan secara kontinu. Penelitian ini bertujuan mengetahui kondisi optimum untuk sintesis ester sinamat menggunakan berbagai jenis alkohol (butanol, heksanol dan oktanol) sebagai donor grup alkil serta mempelajari kapasitas antioksidan dari ester yang dihasilkan. Penelitian terdiri dari tiga tahap, yaitu uji coba otomatisasi reaktor, investigasi fenomena pemadatan membran pada berbagai jenis larutan alkohol, dan sintesis ester sinamat menggunakan RME. Sintesis ester sinamat dengan katalis lipozyme TL IM secara kontinu dapat meningkatkan konversi sinamat dan kapasitas antioksidan dari ester yang dihasilkan dibandingkan dengan produk awalnya. Sintesis menggunakan 1-butanol secara batch selama 12 jam dilanjutkan dengan operasi kontinu memberikan hasil terbaik, yakni konversi sebesar 25,67±2,49%. Butil sinamat yang dihasilkan memiliki kapasitas antioksidan sebesar 34,70±1,15 mg AEAC/mL sampel menggunakan metode DPPH dan 61,98±2,45 mg AEAC/mL sampel menggunakan metode FRAP.

Cinnamic acid is a phenolic compound that has potential to act as a natural antioxidant. Cinnamic acid esterification can be done by adding a long chain alcohol to one of its hydroxyl groups. There are several studies which state that the antioxidant capacity of cinnamic acid increases in its ester form. In this study, the synthesis of cinnamic esters using an enzymatic membrane reactor (EMR) was carried out continuously. This study aims to determine the optimum conditions for the synthesis of cinnamic esters using various types of alcohol (butanol, hexanol and octanol) as alkyl group donors and to study the antioxidant capacity of the resulting esters. The research consisted of three stages, namely testing of reactor automation, investigation of the phenomenon of membrane compaction in various types of alcohol solutions, and synthesis of cinnamic esters using EMR. The synthesis of cinnamic esters with TL IM lipozyme as catalyst can continuously increase the cinnamate conversion and antioxidant capacity of the resulting ester compared to the initial product. Synthesis using 1-butanol in batches for 12 hours followed by continuous operation gave the best results, namely a conversion of 25,67±2,49%. Butyl cinnamate produced has an antioxidant capacity of 34,70±1,15 mg AEAC/ml using the DPPH method and 61,98±2,45 mg AEAC/mL using the FRAP method.