Telaah Mekanisme Reaksi Diels-Alder 1-metoksi- 1,3-butadiena dengan heksanal Menjadi 2-metoksi-6-pentil-5,6-dihidro-2H-piran Prekursor Sintesis Masoilakton secara In Silico.

Abstract

Kayu masoi merupakan kayu endemik dari Papua dan Maluku yang banyak dimanfaatkan minyaknya dalam pangan dan kosmetika. Sedikitnya bahan baku membuat sintesis minyak masoi (masoilakton C-10) semakin diminati. Salah satunya telah dilakukan oleh Chmielewski & Jurckzak (1981) menggunakan 1- metoksi-1,3-butadiena dan heksanal melalui reaksi Diels-Alder pada tahap 1 yang menghasilkan 4 senyawa stereoisomer (2R/S, 6R/S)-2-metoksi-6-pentil-5,6- dihidro-2H-piran. Reaksi Diels-Alder yang memerlukan tekanan yang tinggi dengan pemanasan yang sulit dilakukan, sehingga dilakukan pendugaan reaksi secara komputasi (in silico). Reaksi Diels-Alder tersebut dihitung dengan metode ab initio Møller-Plesset perturbation theory 2 (MP2). Hasil perhitungan menunjukkan pembentukan senyawa (2R, 6S)-2-metoksi-6-pentil-5,6-dihidro-2Hpiran (senyawa 1) lebih mudah terbentuk dengan energi bebas aktivasi 23.1318 kkal/mol dan selisih energi bebas Gibbs antara reaktan dengan produk -25.5503 kkal/mol yang paling rendah diantara produk lainnya. Serta menghasilkan konstanta laju 6.71×10-5 M-1s-1 dan waktu paruh 1.52 jam pada suhu 25 oC dalam reaksi fase gas.