Telaah Mekanisme Reaksi Diels-Alder 1-metoksi- 1,3-butadiena dengan heksanal Menjadi 2-metoksi-6-pentil-5,6-dihidro-2H-piran Prekursor Sintesis Masoilakton secara In Silico.
View/ Open
Date
2017Author
Ramdhan, Dwi Putra
Syahbirin, Gustini
Irfana, Luthfan
Metadata
Show full item recordAbstract
Kayu masoi merupakan kayu endemik dari Papua dan Maluku yang banyak
dimanfaatkan minyaknya dalam pangan dan kosmetika. Sedikitnya bahan baku
membuat sintesis minyak masoi (masoilakton C-10) semakin diminati. Salah
satunya telah dilakukan oleh Chmielewski & Jurckzak (1981) menggunakan 1-
metoksi-1,3-butadiena dan heksanal melalui reaksi Diels-Alder pada tahap 1 yang
menghasilkan 4 senyawa stereoisomer (2R/S, 6R/S)-2-metoksi-6-pentil-5,6-
dihidro-2H-piran. Reaksi Diels-Alder yang memerlukan tekanan yang tinggi
dengan pemanasan yang sulit dilakukan, sehingga dilakukan pendugaan reaksi
secara komputasi (in silico). Reaksi Diels-Alder tersebut dihitung dengan metode
ab initio Møller-Plesset perturbation theory 2 (MP2). Hasil perhitungan
menunjukkan pembentukan senyawa (2R, 6S)-2-metoksi-6-pentil-5,6-dihidro-2Hpiran
(senyawa 1) lebih mudah terbentuk dengan energi bebas aktivasi 23.1318
kkal/mol dan selisih energi bebas Gibbs antara reaktan dengan produk -25.5503
kkal/mol yang paling rendah diantara produk lainnya. Serta menghasilkan
konstanta laju 6.71×10-5 M-1s-1 dan waktu paruh 1.52 jam pada suhu 25 oC dalam
reaksi fase gas.
Collections
- UT - Chemistry [2060]