| dc.description.abstract | (–)-Robidanol adalah isolat flavan-3-ol dari kayu merbau yang memiliki
bioaktivitas sebagai pemutih kulit, antijerawat, dan antioksidan. Dalam pekerjaan
sebelumnya untuk menyintesis (–)-robidanol, kalkon robtein terproteksi-benzil
telah berhasil didapatkan sebagai zat antara. Dalam penelitian ini, kalkon tersebut
didekarbonilasi mengikuti prosedur reduksi Luche dengan natrium borohidrida dan
serium(III) klorida sebagai katalis. Deoksokalkon kemudian dihidroksilasi
mengikuti prosedur Sharpless untuk mendapatkan senyawa antara, (1S,2S)-3-[4-
benziloksi-2-hidroksifenil]-1-[3,4,5-tris(benziloksi)fenil]-propana-1,2-diol. Gugus
2-hidroksi diproteksi sebagai eter tert-butildimetilsilil selama reaksi ini. Rendemen
keseluruhan ialah 10% dari kalkon robtein terproteksi. Tahap reduksi Luche masih
perlu dioptimasi. Beberapa produk samping terpantau dengan kromatografi lapis
tipis, diduga berasal dari reduksi parsial keton ke alkohol dan siklisasi alkohol
tersebut ke flav-3-ena, dan sulit dimurnikan. Oleh sebab itu, proteksi gugus fenol
dilakukan langsung pada produk dekarbonilasi kasar. Siklisasi diol dengan prosedur
Mitsunobu adalah tahap selanjutnya untuk memperoleh (+)-epirobidanol, epimer
C-3 dari (–)-robidanol. | id |
