Telaah Mekanisme Oksidasi Langsung Asetal Menjadi Ester dalam Sintesis Total Masoilakton secara In Silico

Abstract

Reaksi oksidasi langsung asetal menjadi ester di sini adalah reaksi pengubahan senyawa asetal menjadi ester secara langsung dengan pereaksi H2O2/HCl dalam metanol. Reaksi ini dapat digunakan dalam sintesis total masoilakton dan belum pernah ditelaah secara in silico. Berdasarkan perhitungan PM3, reaksi oksidasi langsung tersebut dimulai oleh transfer hidrida dari atom karbon asetal ke atom klorin HOCl pada keadaan multiplisitas triplet, disusul dengan adisi H2O pada karbokation asetal, dan pelepasan salah satu gugus metoksi asetal membentuk ester terprotonasi. Transfer proton termediasi metanol menjadi bagian penting dari reaksi ini. Transfer hidrida yang terjadi di awal mekanisme reaksi terjadi secara nonadiabatik sehingga tidak membutuhkan induksi cahaya.