Sintesis dan Kajian Komputasi Reaksi Diels-Alder Intramolekul (E)-Sinamil 3-Fenil-2-propiolat.

Abstract

Lakton ariltetralin merupakan kelompok lignan yang banyak ditemukan pada tanaman Podophyllum. Kelompok lignan ini memiliki bioaktivitas, di antaranya sebagai antikanker. Kerangka utama lignan lakton ariltetralin sama dengan 1-fenil-3-hidroksimetil-3,4-dihidro-2-naftoat lakton yang bisa diperoleh dari siklisasi Diels-Alder intramolekul pada (E)-sinamil 3-fenil-2-propiolat. Penelitian ini bertujuan menyintesis (E)-sinamil 3-fenil-2-propiolat dan mempelajari secara komputasi reaksi siklisasi Diels-Alder intramolekulnya membentuk lakton 1-fenil-3-hidroksimetil-3,4-dihidro-2-naftoat. (E)-Sinamil 3-fenil-2-propiolat berhasil disintesis dalam 3 tahap dari asam sinamat, yaitu brominasi, eliminasi, dan esterifikasi dengan trans-sinamil alkohol. Rendemen total sebesar 35%. Perhitungan semiempiris dengan metode PM3 dalam fase gas pada suhu kamar menduga bahwa siklisasi Diels-Alder intramolekul ester ini berlangsung spontan untuk orientasi stereokimia muka Re maupun muka Si, dengan ΔGo sekitar -25 kkal mol-1. Siklisasi Diels-Alder intramolekul (E)-sinamil 3-fenil-2-propiolat di laboratorium serta perhitungan energi bebas reaksi dalam kondisi berpelarut pada suhu tinggi menggunakan metode ab initio masih perlu dikaji.