Sintesis 1-Kloro-2-metoksi-6-propilnaftalena-1,3-dioksolana (1:1) sebagai Prekursor Asam (S)-(+)-(6-Metoksi-2-naftil)propanoat

Abstract

Senyawa 1-kloro-2-metoksi-6-propilnaftalena-1,3-dioksolana (1:1) sebagai prekursor asam (S)-(+)-(6-metoksi-2-naftil)propanoat disintesis dari bahan awal 2-metoksinaftalena. Tahapan sintesis diawali dengan klorinasi menggunakan 2 jenis pereaksi klorinasi, yakni isosianurat terklorinasi dan NaOCl. Klorinasi dengan isosianurat terklorinasi berhasil menyintesis 1-kloro-2-metoksinaftalena sebagai produk monoklorinasi melalui pencirian dengan kromatograf gas-spektrometer massa (GC-MS). Nisbah konversi produk paling efisien diperoleh pada laju penambahan 2.5 mmol/jam. Sebaliknya, klorinasi dengan NaOCl menghasilkan produk triklorinasi. 1-Kloro-2-metoksinaftalena selanjutnya diasilasi dengan propanoil klorida, tetapi analisis dengan GC menunjukkan bahwa produk asilasi tidak terbentuk. Sistem bebas-air diperlukan untuk keberhasilan proses asilasi tersebut.