Sintesis Flav-3-ena sebagai Prekursor Flavan-3-ol

Abstract

Flavan-3-ol merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penting bagi kesehatan tubuh karena dapat membantu kelancaran sirkulasi darah dan melindungi kulit dari kerusakan yang diakibatkan oleh sinar ultraviolet. Flavan-3-ol dapat diperoleh dari hidroborasi-oksidasi flav-3-ena. Dalam penelitian ini, flav-3-ena disintesis secara langsung dan bertahap. Sintesis diawali dengan menyiapkan 2’-hidroksikalkon dari o-hidroksiasetofenon (o-HAP) dan benzaldehida dengan katalis KOH 60%. Siklisasi reduktif langsung 2’-hidroksikalkon dengan NaBH4 tidak berhasil mendapatkan flav-3-ena. Di sisi lain, cara bertahap dilakukan melalui isomerisasi 2’-hidroksikalkon menjadi flavanon dengan basa NaOAc, reduksi flavanon menjadi flavan-4-ol dengan NaBH4, dan dehidrasi flavan-4-ol dengan katalis asam p-toluenasulfonat menghasilkan flav-3-ena. Rendemen flav-3-ena secara keseluruhan dari 4 tahap adalah 11% dari bahan awal o-HAP. Rendemen tersebut masih lebih rendah daripada yang dilaporkan sebelumnya, yaitu 25%. Sintesis 1-tahap flav-3-ena dari flavanon pada kondisi sangat asam diharapkan dapat meningkatkan rendemen tersebut.