Reaksi Brominasi Krisin Menggunakan Bromin dan Dimetil Sulfida

Abstract

Krisin merupakan salah satu flavon dengan potensi antikanker, antioksidan, dan antiinflamasi yang luas. Potensi tersebut dapat semakin dikembangkan melalui modifikasi struktur krisin dengan gugus halida, seperti bromida. Gugus bromida dapat menggantikan hidrogen pada krisin di posisi C-6 dan C-8. Kendati demikian, reaksi brominasi krisin baru dilaporkan menghasilkan 6,8-dibromokrisin. Penelitian ini bertujuan melakukan reaksi brominasi krisin dengan Br2 dan Me2S dengan beberapa modifikasi terhadap kondisi reaksi serta melakukan analisis terhadap produknya dengan resonansi magnet inti (NMR). Percobaan reaksi dilakukan sebanyak 9 kali dan analisis kromatografi lapis tipis (KLT) konsisten menghasilkan 3 buah noda untuk setiap reaksi. Pencucian dengan metanol merupakan metode pemurnian terbaik dan hanya senyawa noda 3 yang dapat dimurnikan dengan bobot terbaik 111,9 mg. Analisis NMR menunjukkan bahwa senyawa tersebut adalah 6,8-dibromokrisin, sehingga rendemen reaksi adalah 27%.

Chrysin is one of the flavone with a wide pharmacological potential. Nowadays, chrysin’s potentials as anticancer, antioxidant, and antiinflammation are widely studied. These potentials can be explored further through structure modification with halide, such as bromide. This group could be substituting the hydrogen in C-6 and C-8 of chrysin. However, a report of bromination of chrysin only gave 6,8-dibromochrysin as the product. This research aimed to brominate chrysin using Br2 and Me2S with various parameters and analyze the product with a nuclear magnetic resonance (NMR). Reactions were attempted for 9 times and each trials appeared to yield 3 new spots consistently through thin layer chromatography analysis. Washing with methanol was the best purification method and only gave the 3rd spot compound with the best amount 111.9 mg. NMR analysis shows that the compound is 6,8-dibromochrysin, with the yield of 27%.