| dc.description.abstract | Alkuna asam fenilpropiolat dan turunannya dapat digunakan sebagai prekursor untuk menyintesis lignan ariltetralin dan arilnaftalena. Terdapat beberapa metode untuk menyintesis alkuna, tetapi metode brominasi-eliminasi ganda dari asam trans-sinamat serta turunannya paling aksesibel dari segi bahan kimia dan penanganan reaksi. Pada penelitian ini, dalam upaya menyintesis lignan antikanker podofilotoksin, alkuna asam fenilpropiolat dan turunannya disintesis menggunakan metode brominasi-eliminasi ganda. Brominasi dengan Br2 dalam kloroform berhasil membentuk dibromida dari asam trans-sinamat; 3,4-metilenadioksi sinamat; dan 3,4,5-trimetoksisinamat dengan rendemen berturut-turut 91%, 57%, dan 71%. Spektroskopi resonans magnet inti (NMR) telah mengonfirmasi struktur ketiga produk sintetik ini. Eliminasi ganda asam 2,3-dibromosinamat dengan basa KOH belum menghasilkan alkuna asam fenilpropiolat yang diharapkan. Berdasarkan hasil analisis dengan NMR dan kromatografi gas-spektrometer massa, produk yang dihasilkan adalah asam 2-bromo-3-fenilakrilat. Eliminasi ganda pada turunan dibromida lainnya tidak menghasilkan produk. Mengulangi eliminasi dengan basa KOH pada asam 2-bromo-3-fenilakrilat atau menggunakan basa yang lebih kuat, seperti NaNH2 atau NaH perlu dikerjakan pada penelitian selanjutnya. | id |
