Sintesis 6-Bromo-4-O-metilkoniferil Alkohol dan trans-Sinamat-nya sebagai Prekursor ke Analog Podofilotoksin

Abstract

Podofilotoksin merupakan lignan utama dalam resin podofilin yang diekstraksi dari tumbuhan Podophyllum. Toksin ini memiliki aktivitas antivirus, antitumor, antijamur dan antikanker. Berbagai upaya menyintesis podofilotoksin secara kimia telah banyak dilaporkan. Eugenol yang memiliki kerangka fenilpropena dapat digunakan sebagai bahan awal untuk sintesis podofilotoksin berdasarkan keberadaan kerangka dimer fenilpropanoid. Penelitian ini bertujuan menyintesis prekursor untuk sintesis analog podofilotoksin, 6-bromo-4-O-metilkoniferil alkohol dan ester trans-sinamat-nya, dari bahan awal eugenol. Senyawa alkohol target berhasil disintesis dalam 3 tahap, yaitu brominasi, dehidrobrominasi-substitusi, dan hidrolisis, dengan rendemen keseluruhan 34% dari tribromida metileugenol. Sementara produk ester trans-sinamat belum dapat ditentukan rendemennya karena belum semua fraksi dapat dimurnikan sebagai akibat dari pandemi Covid-19. Isomerisasi asam trans-sinamat dan esterifikasi isomer-cis yang diperoleh dengan 6-bromo-4-O-koniferil alkohol serta penuntasan pemurnian ester trans-sinamat merupakan rencana pekerjaan selanjutnya.