Konversi Sederhana Nitril Lemak Menjadi Amina Lemak Primer melalui Hidrosililasi yang Dikatalisis Kompleks Fe(II)-Tmphen

Abstract

Amina lemak (fatty amines) merupakan produk turunan asam lemak yang kebutuhannya kini semakin meningkat. Senyawa amina merupakan senyawa antara dalam berbagai aplikasi, seperti surfaktan, biosida, flotation agent, pengemulsi bitumen, inhibitor korosi, serta pelarut dan bahan aditif polimer. Namun, peningkatan kebutuhan amina lemak dunia tidak diiringi dengan peningkatan produksinya. Sebagai tambahan, kurangnya kajian untuk menemukan metode yang efisien dapat menjadi faktor lainnya. Hidrosililasi telah menarik banyak minat peneliti karena kemampuannya yang baik dalam mereduksi ikatan rangkap. Hidrosiliasi sering dijadikan sebagai metode alternatif reduksi karena sifatnya yang tidak mudah meledak dan dapat diterapkan dalam kondisi lunak. Sejauh penelusuran yang dilakukan, kajian mengenai hidrosililasi nitril lemak, terutama untuk nitril lemak, belum banyak dilakukan. Kajian-kajian yang telah dilakukan umumnya melaporkan penggunaan katalis seperti, kompleks ruthenium, kobalt, besi, atau senyawaan fluorida dalam hidrosililasi nitril aromatik untuk meningkatkan selektivitasnya. Di antara katalis-katalis tersebut, kompleks besi lebih menarik perhatian karena harganya yang murah dan mudah diperoleh. Penelitian ini melaporkan penerapan hidrosililasi yang dikatalisis kompleks besi dalam mereduksi nitril lemak menghasilkan amina primer analognya. Penelitian ini menggunakan kompleks besi(II)-3,4,7,8-tetrametil-1,10-fenantrolina sebagai katalis dan dietoksimetilsilana sebagai sumber hidrogen. Beberapa faktor yang dapat mempengaruhi konversi nitril lemak, seperti waktu reaksi (12 jam, 18 jam, dan 24 jam) serta jumlah silana (3 mol dan 7 mol) dikaji untuk memperoleh kondisi terbaik. Sebagai tambahan, beberapa nitril lemak dengan panjang rantai berbeda digunakan sebagai substrat untuk mepelajari pengaruh panjang rantai terhadap hasil reaksi. Dalam penelitian ini, hidrosililasi dapat mengubah nitril lemak menjadi amina lemak primer. Hal ini didukung oleh hasil analisis menggunakan kromatografi gas-spektrofotometer massa (GC-MS) dan spektroskopi resonansi magnetik inti (NMR). Perpanjangan waktu reaksi dan peningkatan jumlah silana diketahui meningkatkan konversi nitril lemak. Analisis GC menunjukkan bahwa hidrosililasi dengan nisbah nitril:silana 1:7 pada suhu 100 °C selama 24 jam di bawah atmosfer nitrogen memberikan konversi nitril lemak tertinggi hingga 99% dan selektivitas terbaik untuk semua jenis nitril rantai panjang. Panjang rantai diketahui tidak menurunkan nilai konversi nitril lemak secara signifikan. Nitril lemak terpanjang (oktadekananitril) ditunjukkan terkonversi menjadi oktadesilamina dengan persentase tinggi (96.6%).