Efektivitas Gugus Pelindung –Oh Fenolik Pada Floroasetofenon Dalam Sintesis 2'-Hidroksikalkon, Zat Antara Ke Kuersetin Dan Kaemferol

Abstract

Upaya mengisolasi kuersetin dan kaemferol dari daun jambu biji merah dan daun sirsak belum berhasil mendapatkan senyawa murni. Harga senyawa murni yang tinggi juga melatari perlunya upaya menyintesis kaemferol. Sintesis dikerjakan melalui siklisasi oksidatif Algar-Flynn-Oyamada pada 2'-hidroksikalkon, yang disintesis melalui kondensasi Claisen-Schmidt senyawa floroasetofenon (2',4',6'-trihidroksiasetofenon) dengan turunan benzaldehida. Suasana basa dalam reaksi kondensasi dapat mendeprotonasi gugus –OH, sehingga gugus ini perlu dilindungi. Gugus benzil (Bn) didapati paling efektif melindungi floroasetofenon membentuk 2',4'-dibenziloksifloroasetofenon (rendemen 30%). Gugus alil dan metil memberikan rendemen lebih besar (33 dan 36%) untuk produk diproteksinya, tetapi memerlukan tahapan pemurnian yang panjang, sedangkan gugus pelindung tetrahidropiranil tidak dapat memproteksi floroasetofenon. Proteksi Bn pada senyawa turunan benzaldehida memberikan rendemen 89 dan 75% berturut-turut untuk 3,4-dibenziloksi- dan 4-monobenziloksibenzaldehida. Secara keseluruhan, 2'-hidroksikalkon terproteksi-Bn prekursor kuersetin dan kaemferol dihasilkan sebanyak 69% dan 71% dalam 2 tahap dari turunan benzaldehida.