Sintesis 2'-Hidroksikalkon Dari Resasetofenon Dan Metil Galat Sebagai Zat Antara (–)-Robidanol

Abstract

(–)-Robidanol adalah salah satu flavonoid kelas flavan-3-ol tetrahidroksi yang telah diisolasi dari beberapa spesies tumbuhan. Senyawa ini memiliki aktivitas sebagai pemutih kulit, antijerawat, dan antioksidan. Flavan-3-ol lazim disintesis dari senyawa asetofenon dan benzaldehida terhidroksilasi melalui zat antara 2'-hidroksikalkon. Dalam penelitian ini, 2'-hidroksikalkon yang menjadi zat antara untuk sintesis (‒)-robidanol disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dari resasetofenon dan galaldehida dengan menggunakan katalis NaH 60%. Galaldehida diperoleh melalui serangkaian reaksi konversi dari metil galat. Gugus –OH fenolik pada bahan awal dilindungi dengan gugus pelindung benzil. Rendemen total 2'-hidroksikalkon yang diperoleh adalah 21% dalam 4 tahap dari metil galat. Kondisi reaksi kondensasi masih perlu dioptimisasi untuk meningkatkan rendemen kalkon murni sebelum dilanjutkan ke tahap berikutnya untuk memperoleh senyawa target (‒)-robidanol.