Sintesis 6-iodo-7-O-metilkrisin sebagai Salah Satu Prekursor ke Senyawa Biflavonoid Model dari Agatisflavon.

Abstract

Agatisflavon merupakan salah satu senyawa biflavonoid alami dari tumbuhan dengan potensi inhibitor virus, antioksidan, dan antikanker. Rendemen agatisflavon dari tumbuhan biasanya rendah dan isolasi biasanya memerlukan tahap pemurnian yang panjang. Kopling Ullmann merupakan salah satu metode sintesis biflavonoid dari monomernya dengan reagen yang sederhana dan mudah didapat di laboratorium. Sebelum menyintesis agatisfavon dari monomer apigenin yang relatif mahal, terlebih dahulu disintesis senyawa biflavon model dari monomer krisin yang lebih terjangkau. Penelitian ini bertujuan menyintesis 6-iodo-7-O-metilkrisin sebagai salah satu prekursor ke senyawa model tersebut. 6-Iodo-7-O-metilkrisin berhasil disintesis melalui metilasi krisin dengan metil iodida dan iodinasi 7-Ometilkrisin dengan N-iodosuksinimida (NIS). Rendemen keseluruhan 50% dari 2 tahap reaksi tersebut. Produk dari setiap tahap telah dikonfirmasi secara spektroskopi. Rendemen masih dapat dioptimisasi khususnya pada tahap pemurnian produk iodinasi dengan NIS. Penelitian ini juga perlu dilanjutkan dengan sintesis 8-iodo-7-O-metilkrisin agar kopling Ullmann ke senyawa biflavon model dapat dibuat.

Agathisflavone is a natural biflavonoid compound from plants with potential as a virus inhibitor, antioxidant, and anticancer agent. The yield of agathisflavone from plants is usually low, and the isolation process typically requires extensive purification steps. The Ullmann coupling is a method for synthesizing biflavonoids from their monomers by using simple and readily available reagents in the laboratory. Before synthesizing agathisflavone from the relatively expensive apigenin monomer, a model biflavonoid compound was first synthesized from the more affordable chrysin monomer. This study aims to synthesize 6-iodo-7-Omethylchrysin as one of the precursors to this model compound. 6-Iodo-7-Omethylchrysin was successfully synthesized via the methylation of chrysin with methyl iodide and the iodination of 7-O-methylchrysin with N-iodosuccinimide (NIS). The overall yield was 50% from the two reaction steps. The products from each step were confirmed by spectroscopy. The yield can still be optimized, particularly during the purification step of the iodination product using NIS. This research also needs to be continued with the synthesis of 8-iodo-7-O-methylchrysin to achieve the Ullmann coupling to the model biflavonoid compound.