Kajian In Silico Pengaruh Gugus Prenil Terhadap Aktivitas Antioksidan Pada Beberapa Flavonoid

Abstract

Flavon dan flavonol merupakan contoh senyawa anggota flavonoid yang memiliki beberapa aktivitas biologis, salah satunya aktivitas antioksidan. Pada penelitian ini, perhitungan energi pemutusan ikatan (BDE) dilakukan terhadap 4 contoh golongan senyawa dari masing-masing golongan flavon dan flavonol terprenilasi. Mekanisme antioksidan yang dikaji adalah pemutusan ikatan antar atom oksigen dan hidrogen pada gugus fenolik, baik secara langsung maupun tidak langsung, sehingga perhitungan BDE dan potensial ionisasi (PI) memenuhi asumsi tersebut. Secara keseluruhan, gugus yang menjadi penyebab meningkatnya nilai BDE secara signifikan adalah cincin piran-7OH dengan tambahan prenil. Sementara, keberadaan cincin piran-5OH disertai prenil tambahan pada posisi 8 merupakan penyebab meningkatnya nilai PI secara tajam. Dari 176 contoh senyawa yang telah dihitung, krisin merupakan golongan senyawa yang pada umumnya mengalami peningkatan aktivitas antioksidan setelah terprenilasi (ΔBDE = -1,708 - -27,728 kcal/mol). Penurunan aktivitas antioksidan paling banyak terjadi pada golongan senyawa kuersetin dan kaemferol terprenilasi. Dari hasil penelitian ini, dapat disimpulkan bahwa penambahan gugus prenil secara umum menurunkan aktivitas antioksidan flavon dan flavonol.