Optimisasi Sintesis Ester Koniferil dari Eugenol melalui Asetilasi/Benzoilasi, Brominasi, dan Dehidrobrominasi-Substitusi Asetat/Benzoat

Abstract

Ester koniferil telah disintesis dari eugenol melalui tahapan asetilasi/benzoilasi, brominasi, dan dehidrobrominasi substitusi asetat/benzoat, tetapi rendemen yang dihasilkan masih lebih rendah daripada metode sintesis lain yang telah dilaporkan sebelumnya. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan mengoptimisasi sintesis tersebut dengan menghilangkan proses pemurnian menggunakan kromatografi kolom dan work up pada tahap asetilasi/benzoilasi dan brominasi. Eugenol diasetilasi menggunakan anhidrida asetat atau dibenzoilasi menggunakan benzoil klorida. Eugenil asetat dan benzoat kemudian direaksikan dengan bromin dalam kloroform. Kedua produk dibromida selanjutnya didehidrobrominasi dan disubstitusi dengan gugus asetat/benzoat untuk menghasilkan empat jenis ester koniferil. Rendemen keempat ester tersebut tidak jauh berbeda dengan sebelum dioptimisasi, tetapi optimisasi lebih menghemat biaya karena mengurangi penggunaan silika gel untuk kromatografi kolom serta lebih menghemat waktu kerja. Metode optimum satu-wadah ini akan digunakan untuk perbanyakan ester koniferil pada tahap penelitian selanjutnya

Coniferyl esters have been produced from eugenol via acetylation/benzoylation, bromination, and dehydrobromination-substitution acetate/benzoate stages. However, the yield is still lower than the previously reported synthesis methods. As a result, this research aims to optimize the synthesis by eliminating the purification stage using column chromatography and working up the acetylation/benzoylation and bromination steps. Eugenol can be acetylated with acetic anhydride or benzoylated with benzoyl chloride. The eugenyl acetate and benzoate are then treated with bromine in chloroform. The two dibromide products are then dehydrobrominated and replaced with acetate/benzoate groups to generate four types of coniferyl esters. The yields of these four esters are not significantly different from before the optimization. However, the optimization saves money by reducing the consumption of silica gel for column chromatography and saving working time. This one-pot optimal approach could be employed in the following study stage to replicate coniferyl esters