Kajian Reaksi Proteksi Indola serta Isolasi dan Elusidasi Struktur Molekul Aktif dari Spons Laut Acanthostrongylophora ingens
View/ Open
Date
2018Author
Yanti, Heri
Hanif, Novriyandi
Setiawan, Andi
Metadata
Show full item recordAbstract
Penelitian ini bertujuan melakukan reaksi proteksi indola dengan Boc2O
sebagai bahan awal dalam sintesis penuh molekul 1, serta mengisolasi dan
mengelusidasi struktur molekul aktif spons laut Acanthostrongylophora ingens asal
Kepulauan Seribu. Indola (1.0 ek) berhasil diproteksi dengan Boc2O (1.1 ek),
menghasilkan indola-Boc (45.67% hasil selama 10 menit). Lapisan CH2Cl2 (1.47
g) memiliki toksisitas paling ampuh (LC50 12.82 μg/mL) terhadap embrio ikan
zebra (Danio rerio). Fraksionasi lapisan CH2Cl2 menghasilkan 5 fraksi A–E.
Rekristalisasi fraksi E menghasilkan molekul 11 (38.3 mg, LC50 6.01 μg/mL).
Molekul 11 dielusidasi menggunakan data gabungan LC-ESIMS, spektroskopi UVvis,
dan kristalografi sinar-X. Berdasarkan data tersebut, molekul 11 adalah
manzamina B (C36H46N4O), suatu alkaloid β-karbolina dengan sistem cincin
polisiklik kompleks dengan konfigurasi mutlak 10R, 11S, 12R, 24S, 25R, 26R
dengan geometri Z pada C32-C33.
Collections
- UT - Chemistry [2060]