Kajian Reaksi Proteksi Indola serta Isolasi dan Elusidasi Struktur Molekul Aktif dari Spons Laut Acanthostrongylophora ingens

Abstract

Penelitian ini bertujuan melakukan reaksi proteksi indola dengan Boc2O sebagai bahan awal dalam sintesis penuh molekul 1, serta mengisolasi dan mengelusidasi struktur molekul aktif spons laut Acanthostrongylophora ingens asal Kepulauan Seribu. Indola (1.0 ek) berhasil diproteksi dengan Boc2O (1.1 ek), menghasilkan indola-Boc (45.67% hasil selama 10 menit). Lapisan CH2Cl2 (1.47 g) memiliki toksisitas paling ampuh (LC50 12.82 μg/mL) terhadap embrio ikan zebra (Danio rerio). Fraksionasi lapisan CH2Cl2 menghasilkan 5 fraksi A–E. Rekristalisasi fraksi E menghasilkan molekul 11 (38.3 mg, LC50 6.01 μg/mL). Molekul 11 dielusidasi menggunakan data gabungan LC-ESIMS, spektroskopi UVvis, dan kristalografi sinar-X. Berdasarkan data tersebut, molekul 11 adalah manzamina B (C36H46N4O), suatu alkaloid β-karbolina dengan sistem cincin polisiklik kompleks dengan konfigurasi mutlak 10R, 11S, 12R, 24S, 25R, 26R dengan geometri Z pada C32-C33.