Sintesis Prekursor 1,3-Diketon untuk 7-Hidroksiflavon dari Resorsinol
Synthesis of 1,3-Diketone Precursor for 7 Hydroxyflavone from Resorcinol.
Abstract
Flavonoid is the most abundant naturally-occurring polyphenolic compound with C6-C3-C6 carbon skeleton. Flavones is a group of flavonoid having a broad bioactivity spectrum, including anticancer. One of the important and widely applicable flavones synthetic route is through 1,3-diketone acid-catalyzed oxidative cyclization. In this research, 1,3-diketone had been successfully synthesized via 3- steps from resorcinol. In the first step, resorcinol was acetylated with AcOH/ZnCl2 with up to 56.7% yield. Subsequently, resacetophenone was converted with BzCl/K2CO3producingdibenzoyl resacetophenone with up to 64.2% yield. Baker- Venkataraman rearrangement of the ester product using KOH in pyridine eventually produced 1,3-diketone with 11.8% yield. All products in this study had been characterized spectroscopically. Flavonoid merupakan kelompok senyawa polifenolik terbesar yang ditemukan di alam dengan kerangka karbon C6-C3-C6. Salah satu kelompok flavonoid yang telah dilaporkan memiliki bioaktivitas yang luas ialah flavon, antara lain sebagai antikanker. Salah satu rute sintesis flavon yang penting dan digunakan secara luas ialah siklisasi oksidatif 1,3-diketon dengan katalis asam. Dalam penelitian ini, zat antara 1,3-diketon untuk 7-hidroksiflavon telah berhasil disintesis dalam 3 tahap dari bahan awal resorsinol. Pada tahap pertama, resorsinol diasetilasi dengan AcOH/ZnCl2 menghasilkan resasetofenon dengan rendemen mencapai56.7%.Benzoilasi resasetofenon dengan BzCl/K2CO3selanjutnya menghasilkan senyawa dibenzoil resasetofenon dengan rendemen mencapai 64.2%. Penataan ulang Baker- Venkataraman produk ester tersebut dengan KOH dalam piridina menghasilkan 1,3- diketon target dengan rendemen 11.8%. Semua produk sintesis dalam penelitian ini telah dicirikan secara spektroskopi.
Collections
- UT - Chemistry [2034]