Brominasi dan Eliminasi Ganda Senyawa Asam Sinamat serta Turunannya

Abstract

Alkuna asam fenilpropiolat dan turunannya dapat digunakan sebagai prekursor untuk menyintesis lignan ariltetralin dan arilnaftalena. Terdapat beberapa metode untuk menyintesis alkuna, tetapi metode brominasi-eliminasi ganda dari asam trans-sinamat serta turunannya paling aksesibel dari segi bahan kimia dan penanganan reaksi. Pada penelitian ini, dalam upaya menyintesis lignan antikanker podofilotoksin, alkuna asam fenilpropiolat dan turunannya disintesis menggunakan metode brominasi-eliminasi ganda. Brominasi dengan Br2 dalam kloroform berhasil membentuk dibromida dari asam trans-sinamat; 3,4-metilenadioksi sinamat; dan 3,4,5-trimetoksisinamat dengan rendemen berturut-turut 91%, 57%, dan 71%. Spektroskopi resonans magnet inti (NMR) telah mengonfirmasi struktur ketiga produk sintetik ini. Eliminasi ganda asam 2,3-dibromosinamat dengan basa KOH belum menghasilkan alkuna asam fenilpropiolat yang diharapkan. Berdasarkan hasil analisis dengan NMR dan kromatografi gas-spektrometer massa, produk yang dihasilkan adalah asam 2-bromo-3-fenilakrilat. Eliminasi ganda pada turunan dibromida lainnya tidak menghasilkan produk. Mengulangi eliminasi dengan basa KOH pada asam 2-bromo-3-fenilakrilat atau menggunakan basa yang lebih kuat, seperti NaNH2 atau NaH perlu dikerjakan pada penelitian selanjutnya.