Studi Mekanisme Reaksi Brominasi Metileugenol

Abstract

Podofilotoksin merupakan senyawa yang dapat digunakan sebagai antikanker yang dapat disintesis secara kimia. Metode dari jalur ini melibatkan beberapa langkah reaksi, salah satunya brominasi metileugenol. Brominasi metileugenol menghasilkan beberapa produk yang menunjukkan keberadaan produk samping yang menurunkan rendemen produk utama, yaitu 1-bromo-2- (1,2-dibromoisoprop-2-il)-4,5-dimetoksibenzena. Dengan meragamkan ekuivalen bromin yang ditambahkan dalam reaksi tersebut, dapat ditentukan mekanisme reaksinya serta kondisi optimum untuk mendapatkan rendemen 1-bromo-2-(2,3- dibromopropil)-4,5-dimetoksibenzena terbaik. Reaksi dilakukan dengan penangas es, dan bromin diteteskan. Senyawa 1-bromo-2-(1,2-dibromoprop-2-il)-4,5- dimetoksibenzena terbentuk sebagai produk utama sejak awal reaksi sedangkan 1- bromo-2-(2,3-dibromopropil)-4,5-dimetoksibenzena baru menjadi produk utama setelah metileugenol habis bereaksi. Br2 2.6 ekuiv menghasilkan 1-bromo-2-(2,3- dibromopropil)-4,5-dimetoksibenzena dengan rendemen tertinggi (71%).