Debrominasi Difenil Eter Terpolibrominasi serta Isolasi dan Elusidasi Theonellapeptolide Id dari Spons Laut Theonella swinhoei.

Abstract

Pencarian senyawa aktif dapat difokuskan pada eksplorasi reaksi kimia dan isolasi dari sumber hayati laut untuk bahan obat baru. Penelitian ini bertujuan memodifikasi senyawa mayor 2,3,4,5-tetrabromo-6-(3,5-dibromo-2-hidroksifenoksi)fenol 1 melalui reaksi debrominasi, serta mengisolasi dan mengelusidasi struktur molekul aktif spons laut Theonella swinhoei asal Sulawesi Selatan. Berdasarkan elusidasi resonansi magnetik inti (NMR) proton (1H), produk reaksi debrominasi didapatkan sebagai senyawa 4 dan senyawa campuran 5−6 (nisbah 1:1) dengan rendemen masing-masing 1.95%. Lapisan etil asetat (EtOAc) T. swinhoei (5.8924 g) memiliki sitotoksik ampuh terhadap sel kanker MCF-7. Fraksionasi lapisan EtOAc menghasilkan 16 fraksi A−P. Rekristalisasi fraksi G menghasilkan senyawa 7 (36.9 mg) yang dielusidasi sebagai theonellapeptolide Id (C70H125O16N13) berdasarkan data gabungan spektroskopi massa resolusi tinggi dan NMR multidimensi. Berdasarkan pustaka, senyawa 7 dianggap sebagai senyawa sitotoksik yang baik terhadap berbagai sel kanker.