Modifikasi Eugenol Menjadi Ester Koniferil Melalui Rangkaian Reaksi Brominasi-Dehidrobrominasi-Substitusi

Abstract

Eugenol (4-alil-2-metoksifenol) adalah komponen utama dalam minyak atsiri dari bunga cengkih. Dalam penelitian ini, eugenol dimodifikasi pada gugus alil untuk membentuk ester koniferil. Ester koniferil merupakan prekusor dari koniferil alkohol, suatu antioksidan sangat kuat yang bernilai jual sangat tinggi di industri makanan dan kosmetik. Modifikasi diawali dengan proteksi gugus fenol menghasilkan senyawa eugenil benzoat dan asetat yang kemudian dibrominasi dengan 1.2 ekuivalen bromin, eugenil benzoat hanya membentuk dibromida, sedangkan eugenil asetat juga menghasilkan beberapa produk minor lain akibat dari terhidrolisisnya ester asetat ketika hidrogen aromatik tersubstitusi. Eugenil dibromida benzoat selanjutnya diesterifikasi menggunakan rangkaian reaksi dehidrobrominasi dan substitusi nukleofilik dengan asam asetat dihasilkan ester 4-O-benzoilkoniferil asetat dengan rendemen keseluruhan 6%. Tahap esterifikasi ini masih harus dioptimalisasi untuk meningkatkan rendemen ester koniferil yang didapatkan, dilanjutkan dengan hidrolisis basa ester koniferil. Seluruh produk sintetik dalam penelitian ini telah dicirikan secara spektroskopi.